Masangin adalah singkatan dari masuk (diantara) dua beringin. Masangin merupakan permainan tradisional yang legendaris dan sarat dengan mitos yang berkembang secara turun temurun dalam masyarakat tradisional Kota Yogyakarta. Konon, jika terdapat seseorang yang berhasil melewati beringin kembar bernama Supit Urang yang terdapat di tengah Alun-Alun Kidul dengan menutup mata, berarti orang itu memiliki hati yang bersih dan apabila dia berdoa dalam Masanginnya, akan dipermudah dalam meraih cita-citanya. Secara logis, pelaku budaya Masangin yang menutup matanya diasumsikan tidak tahu atas apa yang dikehendaki oleh TuhanNya. Oleh karena itu, manusia hanya bisa berusaha melalui segala cobaan hidup yang digambarkan kesulitan mencapai celah diantara dua pohon tersebut. Dalam hal ini, orang yang memiliki keyakinan terhadap dirinya sendiri cenderung tidak mudah terpengaruh oleh berbagai hambatan, termasuk gelap dan keragu-raguan. Dalam kehidupan nyata, mereka adalah orang yang mampu mewujudkan cita-cita dan harapannya.

Cara bermain permainan ini cukup sederhana, pengunjung Alun-Alun Kidul Yogyakarta berdiri dalam posisi berdiri tegak lurus, sekitar 25 meter sebelah utara dari pohon beringin kembar, atau di dekat Gedung Sasana Hinggil. Lalu pengunjung berjalan lurus melintasi dua pohon beringin yang terletak di tengah alun-alun pada posisi lurus ke depan (ke selatan) dengan mata yang terpejam atau ditutup dengan sehelai kain.

Masangin memiliki beberapa unsur kebudayaan didalamnya, sebagai berikut. Unsur Simbolis

• Pohon beringin menggambarkan kesatuan dan harmoni antara manusia dan jagatnya.
• Pagarsegi empat waringin kurung melambangkan kematangan manusia dengan memperoleh kebijaknaan.
• Pohon gayam melambangkan manusia mengawali kedewasaan dengan telah berani mengutarakan isi hatinya dalam ketenangan.
• Pohon Mangga dan Soka yang bunga merupakan perlambangan menyatunya benih laki-laki dan perempuan.
• Pohon Kepel menggambarkan bersatunya rasa atau cita-cita. Unsur Religi Karena adanya pengaruh animisme atau pra-animisme, pohon beringin kembar dipercaya memiliki tolak balak bagi musuh yang ingin menyerang keraton.

Awalnya ritual Masangin dilakukan oleh masyarakat Keraton Yogyakarta. Ritual ini dilakukan setelah ritual Mubeng Beteng yang merupakan ritual penyambutan tahun baru dalam kalender jawa pada malam tanggal 1 Suro. Di dalam rangkaian ritual Mubeng Beteng ada yang disebut dengan ritual Topo Bisu. Ritual Topo Bisu dimulai dengan berjalan dari halaman Keraton kemudian melalui dua pohon beringin kembar. Tujuan dari ritual ini adalah untuk mencari berkah dan perlindungan.

Permainan ini bermula dari cerita mengenai puteri dari Sultan Hamengkubuwono I yang kecantikannya tersohor ke penjuru kota. Pada saat itu, ada seorang pemuda yang ingin melamar puteri dari Sultan Hamengkubuwono I ini namun Sang Puteri tidak begitu menyukai pemuda tersebut. Kemudian Sang Puteri memberikan syarat kepada pemuda yang melamarnya. Syaratnya adalah pemuda tersebut harus melewati celah di antara pohon beringin kembar di tengah alun – alun kidul dengan mata yang tertutup kain. Jika pemuda tersebut berhasil Sang Puteri berjanji akan menerima lamarannya. Namun sayangnya pemuda tersebut tidak berhasil memenuhi syarat tersebut dan kemudian gagal menikahi puteri dari Sultan Hamengkubuwono I tersebut. Setelah kejadian tersebut Sultan Hamengkubuwono I kemudian mengatakan bahwa pemuda yang bisa memenuhi syarat Sang Puteri dengan melewati dua pohon beringin dengan mata tertutup itu hanyalah orang – orang yang hatinya bersih dan tulus. Banyak pemuda yang mencoba melamar namun tidak ada yang berhasil memenuhi syarat tersebut hingga akhirnya putera dari Prabu Siliwangi berhasil dan akhirnya menjadi suami Sang Puteri.

Selain itu, masih terdapat beberapa mitos lain tentang Masangin, yaitu

• Kedua pohon beringin ini memiliki jimat yang dapat membuat pasukan Belanda tersesat saat akan menyerang.
• Dijadikan sebagai tempat persembunyian pribumi dari pasukan Belanda. Tempat ini disebut sebagai “pertahanan gaib” dan digunakan untuk mengecoh pasukan lawan yang ingin menyerang keraton.
• Jika prajurit kraton yang melewati dua pohon beringin itu maka mereka akan mendapat kekuatan dan memiliki penglihatan hati yang bersih sehingga akan terbebas dari bahaya.

Lalu, bagaimana persepsi masyarakat modern terhadap adanya budaya Masangin ini?

• Musyrik, terdapat beberapa golongan yang mengatakan bahwa masangin musyrik karena menaruh kepercayaan pada suatu hal atau benda itu dilarang atau haram.
• Sebagai hiburan warga setempat maupun turis.
• Menjadi ikon atau identitas dari suatu kota atau daerah.
• Sebagian besar masyarakat merasa bahwa budaya Masangin tetap harus dilestarikan dan dipertahankan karena termasuk salah satu budaya Indonesia juga.