Lomba memasukkan pensil ke dalam botol diselenggarakan ketika memperingati hari kemerdekaan bangsa Indonesia. Sesuai dengan namanya, peserta-peserta lomba ini diharuskan memasukkan sebuah pensil kayu ke dalam botol. Alat-alat yang dibutuhkan dalam lomba ini adalah pensil kayu, benang kasur, dan botol tembus pandang (biasanya digunakan botol kaca) dengan jumlah yang sama. Prosedur dari permainan ini adalah sebagai berikut:

1. Botol diletakkan dengan posisi sejajar segaris lurus. Tujuannya adalah agar dapat mengetahui peserta mana yang berhasil memasukkan pensil ke dalam botol lebih dulu.

2. Benang kasur diikatkan pada pinggang peserta dan pada ujung tumpul pensil (bila ada). Diharapkan seluruh peserta dapat mengecek ikatan pada benang kasur mereka agar tidak longgar atau copot selama lomba berlangsung.

3.Peserta berbaris sesuai dengan botolnya masing-masing. Peserta kemudian dapat dipersilahkan untuk bersiap dengan posisi kaki terbuka, tidak menempel satu sama lain.

4. Begitu tanda mulai berbunyi, peserta harus memasukkan pensil tersebut ke dalam botol. Cara memasukkannya adalah: dengan posisi kaki terbuka dan sedikit berjongkok, arahkan ujung pensil yang tidak terikat pada mulut botol. Badan peserta kemudian dapat merendah sedikit demi sedikit sampai seluruh pensil berada di dalam botol. Peserta yang telah berhasil diharapkan tidak langsung berdiri agar mempermudah juri menilai. Peserta juga diharapkan tidak menggunakan tangan atau bantuan lainnya. Masing-masing peserta dapat meninjau posisi pensil mereka dengan membungkukkan badan mereka  ke depan.

5. Peserta dengan waktu tersingkat dan posisi pensil telah dikonfirmasi oleh juri dinyatakan sebagai pemenangnya.