Sejarah asal usul kota Purwodadi berawal dari Tumenggung Sukowati yang berniat memberontak Kerajaan Mataram yang dipimpin oleh Raja Amangkurat Agung. Ini disebabkan oleh pemikiran Tumenggung Sukowati yang menyatakan bahwa wilayah Sukowaten (Surakarta) adalah milik Kerajaan Pajang bukan Kerajaan Mataram. Niat pemberontakan ini terdengar sampai telinga Raja Amangkurat. Namun beliau tidak terburu-buru untuk bertindak dengan hal tersebut karena tidak ingin memerangi rakyat sendiri. Daripada itu, beliau mengadang sebuah rapat agung dengan mengundang para senopati dan penasehat negara untuk mendapatkan pendapat yang kuat untuk menangani hal ini. 

Pada akhir rapat, mereka menyimpulkan untuk menyelidiki terlebih dahulu keadaan sebelum memulai perang fisik atau pertumpahan darah pada rakyat yang tidak berdosa. Menyelidiki kasus ini dengan mata-mata dari kerjaan yang cerdas dan mempunyai ilmu untuk mencari kebenaran. Dan ini adalah seorang Kastria dari putra selir bangsawan Mataram yang dipanggil sebagai Pangeran Tejomantri. 

Menyetujui dengan keputusan tersebut, sang pangeran pun pergi ke Sukuwaten dengan temannya seorang perawat kuda kerajaan, Ki Gamblong. Setelah sampai di Sukowaten, mereka melihat banyak pemuda dari daerah Lasem sedang berlatih untuk persiapan perang. Kesempatan ini diambil oleh Tejomantri untuk melamar kerja sebagai perawat kuda. Sebab, jika beliau melamar sebagai perajurit maka identitasnya akan terbongkar. 

Diterima lamaran kerja, kedua mata-mata ini dapat melakukan tugasnya dengan baik walau harus menyamar sebagai anak dan bapak. 

Namun, ketampanan pangeran sangat dikagumi oleh gadis-gadis se-usia belia. Sampai Dewi Rayungsari penasaran dengan bagaimana tampannya seorang Pangeran Tejomantri. Melihat senyuman sang Pangeran, Dewi yang beranjak dewasa ini merasakan cinta pertama. Gelisah perasaannya memikirkan sang Pangeran. Namun, perasaan itu tidaklah dirasakan Dewi Rayungsari saja. Pangeran Tejomantri pun merasakan hal yang sama. Kedekatan Rayungsari dan Tejomantri menaruh kecurigaan Tumenggung Sukowati, kecurigaan ini dimulai dari seberapa tampannya sang Pangeran yang menyamar ini. Bagaimana mungkin, anak desa yang yang lugu mempunyai wajah yang tampan, keahlian bermain kuda, seperti anak bangsawan. Karena ini, Tumenggung Sukowati mengirim mata-mata untuk mengawasi keadaan kandang. 

saat terbongkar penyamaran sang pangeran. Terjadi perperangan yang tak seimbang. Akibatnya, Tejomantri melarikan diri yang menyebabkan terpisahnya beliau dengan Ki Gamblong. Mereka berlari kearah yang terpisah. 

Disisi lain, pasukan Mataram mengepung Sukowaten sehingga menyebabkan keluarga Tumenggung melarikan diri. Rayungsari dianggap sebagai pengkhianat dan pergi seorang diri. Saat melarikan diri, sang dewi bertemu dengan Ki Gamblong. Ki Gamblong mengajaknya untuk pergi berhijrah ke Kadipaten Loano dan berguru dengan Bathara Loano, seorang resi di Loano yang sakti. Setelah merasa cukup, kedua orang tersebut melanjutkan perjalanan menyusuri sungai Bogowonto ke arah timur. Tibalah di sebuah desa terpencil yang menjadi Purwodadi. 

Kerinduan Rayungsari pada Tejomantri masih mengglayuti. Ki Gamblong menyuruh sang Dewi untuk menunggu karena prediksi beliau bahwa Pangeran masih hidup. Karena itu, setiap lamaran dari setiap pemuda desa ditolaknya. Maka dari itu, nama Dewi Rayungsari menjadi Nyi Rawong. 

Bertahun-tahun berlalu, Pangeran Tejomantri tiba di sebuah sungai yang tak tahu apa namanya. Saat istirahat, dia mendengar percakapan para pemancing di sungai tersebut yang bercakap tentang kecantikan yang dimilik oleh Nyi Rawong. Penasaran dengan siapa Nyi Rawong, sang pangeranpun mendatangi tempat Nyi Rawong yang berada di tepi desa. 

Muncul seorang laki-laki tua menggunakan blangkon, sangat mengenalnya, Ki Gamblong. Pertemuan antara paman dan keponakan. Dan bertemulah Pangeran dengan Dewi Rayungsari. Sang dewi jatuh pingsan hingga membuat beberapa orang menjadi panik. Setelah menyadarkan diri, Rayungsari langsung bersujud di telapak kaki Tejomantri. Karena pertemuan itu, desa kecil dinamakan purwodadi.