Sejarah terbentuknya Kabupaten Wonogiri tidak bisa terlepas dari perjalanan hidup dan perjuangan Raden Mas Said atau dikenal dengan julukan Pangeran Sambernyawa. Asal kata Wonogiri sendiri berasal dari bahasa Jawa wana (alas/hutan/sawah) dan giri (gunung/ pegunungan). Nama ini sangat tepat menggambarkan kondisi wilayah Kabupaten Wonogiri yang memang sebagian besar berupa sawah, hutan dan gunung.

Pemerintahan di Kabupaten Wonogiri awal mulanya merupakan suatu daerah basis perjuangan Raden Mas Said dalam menentang penjajahan Belanda. Raden Mas Said lahir di Kartasuro pada hari Minggu Legi, tanggal 4 Ruwah 1650 tahun Jimakir, Windu Adi Wuku Wariagung, atau bertepatan dengan tanggal Masehi 8 April 1725. Raden Mas Said merupakan putra dari Kanjeng Pangeran Aryo Mangkunegoro dan Raden Ayu Wulan yang wafat saat melahirkannya.

Memasuki usia dua tahun, Raden Mas Said harus kehilangan ayahandanya karena dibuang oleh Belanda ke Tanah Kaap (Ceylon) atau Srilanka. Hal itu karena ulah keji berupa fitnah dari Kanjeng Ratu dan Patih Danurejo. Akibatnya, Raden Mas Said mengalami masa kecil yang jauh dari selayaknya seorang bangsawan Keraton. Raden Mas Said menghabiskan masa kecil bersama anak-anak para abdi dalem lainnya, sehingga mengerti betul bagaimana kehidupan kawula alit. Hikmah dibalik itulah yang menempa Raden Mas Said menjadi seorang yang mempunyai sifat peduli terhadap sesama dan kebersamaan yang tinggi karena kedekatan beliau dengan abdi dalem yang merupakan rakyat kecil biasa.

Pada suatu saat terjadi peristiwa yang membuat Raden Mas Said resah, karena di Keraton terjadi ketidakadilan yang dilakukan oleh Raja (Paku Buwono II) yang menempatkan Raden Mas Said hanya sebagai Gandhek Anom (Manteri Anom) atau sejajar dengan Abdi Dalem Manteri. Padahal sesuai dengan derajat dan kedudukan, Raden Mas Said seharusnya menjadi Pangeran Sentana.

Melihat hal ini, Raden Mas Said ingin mengadukan ketidakadilan kepada sang Raja, akan tetapi pada saat di Keraton oleh sang Patih Kartasura ditanggapi dingin. Dan dengan tidak berkata apa-apa sang Patih memberikan sekantong emas kepada Raden Mas Said. Perilaku sang Patih ini membuat Raden Mas Said malu dan sangat marah, karena beliau ingin menuntut keadilan bukan untuk mengemis.

Raden Mas Said bersama pamannya Ki Wiradiwangsa dan Raden Sutawijaya yang mengalami nasib yang sama, mengadakan perundingan untuk membicarakan ketidakadilan yang menimpa mereka. Akhirnya Raden Mas Said memutuskan untuk keluar dari keraton dan mengadakan perlawanan terhadap Raja.

Raden Mas Said bersama pengikutnya mulai mengembara mencari suatu daerah yang aman untuk kembali menyusun kekuatan. Raden Mas Said bersama para pengikutnya tiba disuatu daerah dan mulai menggelar pertemuan-pertemuan untuk menghimpun kembali kekuatan dan mendirikan sebuah pemerintahan biarpun masih sangat sederhana. Peristiwa itu terjadi pada hari Rabu Kliwon tanggal 3 Rabiulawal (Mulud) tahun Jumakir windu Sengoro, dengan candra sengkala Angrasa Retu Ngoyag Jagad atau tahun 1666 dalam kalender Jawa. Dan dalam perhitungan kalender Masehi bertepatan dengan hari Rabu Kliwon tanggal 19 Mei 1741 M.

Daerah yang dituju Raden Mas Said waktu itu adalah Dusun Nglaroh (wilayah Kecamatan Selogiri), dan disana Raden Mas Said menggunakan sebuah batu untuk menyusun strategi melawan ketidakadilan. Batu ini dikemudian hari dikenal sebagai Watu Gilang yang merupakan tempat awal mula perjuangan Raden Mas Said dalam melawan ketidakadilan dan segala bentuk penjajahan. Bersama dengan pengikut setianya, dibentuklah pasukan inti kemudian