Bagaimana sejarah udheng dan legenda kota Situbondo ini? Menurut "mbah gugel" , legenda kota  Situbondo berasal dan nama Pangeran Aryo Gajah Situbondo.

Konon Pangeran Arya Gajah Situbondo tidak pernah menampakkan diri. Ini karena ketika menginjak tanah Situbondo diduga tidak lama, bahkan ia langsung tewas, akibat kekalahan pertarungannya dengan Joko Jumput.

Nah bukti jejaknya ini  ditandai dengan ditemukannya  'odheng'  atau "udheng" (ikat kepala) milik Pangeran Situbondo, tercecer di tanah di  Kelurahan Patokan. Udheng itu ya seperti tafi malam yang dikenakan Gus Ipul, Bupati dan para pejabat tadi malam.

Ada juga yang mengartikan, nama Situbondo berasal dari kata  "situ=tanah" dan "bondo= ikat."

Maksudnya?  "Jadi siapapun yang datang ke Situbondo, hatinya akan terikat. Seperti Gu Ipul nanti datang lagi ke Situbondo bukan  lagi sebagai Wagib, tapi sudah sebagai Gubernur," ujar Bupati saat sambutan, membuka ngopi bareng, di depan Alun-alun Sutubondo Senin (11/9) kemarin, yang disambut tepuk tangan hadirin.

Mengenai legenda Pengeran Situbondo atau Pengeran Aryo Gajah Situbondo, diyakini berasal Madura.
Alkisah, pangeran gagah ini pingin meminang Putri Adipati Suroboyo yang terkenal cantik. Maka datanglah Pangeran Situbondo ke Surabaya untuk melamar Putri Adipati Suroboyo, namun sayang keinginan Pangeran Situbondo sebenarnya ditolak oleh Adipati Suroboyo.

Tetapi penolakannya tidak secara terus-terang. Hanya diberi persyaratan untuk membabat hutan di sebelah Timur Surabaya. Padahal persyaratan tersebut hanya alasan untuk mengulur-ulur waktu saja, sambil merencanakan siasat bagaimana caranya dapat menyingkirkan Pangeran Situbondo.

Kesempatan Adipati Suroboyo menjalankan rencananya terbuka ketika keponakannya yang bernama Joko Taruno dan Kediri, karena rupanya Joko Taruno juga bermaksud ingin menyunting putrinya.

Adipati Suroboyo tidak keberatan namun dengan syarat Joko Taruno harus mengalahkan Pangeran Situbondo terlebih dahulu.

Maka berangkatlah Joko Taruno ke hutan untuk menantang Pangeran Situbondo.Namun sayang Joko Taruno kalah dalam pertarungan tetapi kekalahannya tidak sampai terbunuh, sehingga Joko Taruno masih sempat mengadakan sayembara bahwa "barang siapa bisa mengalahkan Pangeran Situbondo akan mendapatkan hadiah separuh kekayaannya". 

Mendengar sayembara tersebut datanglah Joko Jumput, putra Mbok Rondo Prabankenco untuk mencoba, maka ditantanglah Pangeran Situbondo oleh Joko Jumput, dan ternyata dalam pertarungan tersebut dimenangkan Joko Jumput, sedangkan Pangeran Situbondo yang terluka, berjalan jauh ke arah Timur hingga sampai di daerah Patokan, Kabupaten Situbondo ini, yang ditandai dengan ditemukannya  'odheng' (ikat kepala) miliknya.

Selanjutnya Joko Taruno, kembali ke Surabaya. Di hadapan Adipati Suroboyo ---- kemenangan Joko Jumput atas Pangeran Situbondo diakui ---- justru oleh Joko Taruno sebagai kemenangannya.

Namun Adipati Suroboyo tidak begitu saja mempercayainya. Untuk membuktikannya' disuruhlah keduanya bertarung  menentukan siapa yang menjadi pemenang sesungguhnya.

Akhirnya pada saat pertarungan terjadi Joko Taruno tertimpa kutukan menjadi patung "Joko Dolog" akibat kebohongannya. Jadi legenda kota Situbondo ini, erat kaitannya dengan kisah legenda Joko Dolog di Surabaya. Begitulah legendanya.

Tentang Karesidenan Besuki.
Mengenai Babad Karesidenan Besuki diawali oleh  Ki Pateh Abs (± th 1700). Selanjutnya dipasrahkan pada Tumenggung Joyo Lelono. Waktu itu, Belanda sudah menguasai Pulau Jawa (± th 1743) terutama di daerah pesisir termasuk  Karesidenan Besuki.

Dengan segala tipu-dayanya, akhirnya Tumenggung Joyo Lelono tidak berdaya hingga Karesidenan Besuki dikuasai sepenuhnya oleh Belanda. 

Pada masanya (± th 1798) Pemerintahan Belanda pernah kekurangan keuangan untuk membiayai Pemerintahannya. Sehingga Pulau Jawa pernah dikontrakkan kepada orang China, kemudian datanglah Raffles (± th 1811 - 1816) dan Inggris yang mengganti kekuasaan Belanda dan menebus Pulau Jawa,.

Namun kekuasaan Inggris bertahan beberapa tahun saja, selanjutnya Pulau Jawa dikuasai Belanda lahi, dan diangkatlah Raden Noto Kusumo putra dan Pangeran Sumenep Madura yang bergelar Raden Tumenggung Prawirodiningrat I (± th 1820) sebagai Residen Pertama Karesidenan Besuki. 

Dalam masa Pemerintahan Kacten II banyak membantu I-'emenntaii Belanda dalam membangun Kabupaten Situbondo. Antara lain Pembangunan Dam Air Pintu Lima di Desa Kotakan Situbondo. setelah Raden Prawirodiningrat I meninggal-dunia sebagai penggantinya adalah kaden Prawirodiningrat II (± th 1830).

Masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II  menghasilkan karya yang cukup menonjol. Antara lain berdirinya Pabrik Gula di Kabupaten Situbondo, dimulai dan PG. Demas, PG. Wringinanom, PG. Panji, dan PG. Olean, maka atas jasanya tersebut Pemerintah Belanda memberi hadiah berupa "Kalung Emas Bandul Singa".

Pada mulanya, masih menurut hasil brosing "mbah gugel", nama Kabupaten Situbondo adalah "Kabupaten Panarukan" dlll.

Masa Pemerintahan Belanda,  Gubernur Jendral Daendels (± th 1808 - 1811) membangun jalan dengan kerja paksa sepanjang pantai utara Pulau Jawa.
Dikenal dengan sehutan "Jalan Anyer - Panarukan" atau lebih dikenal dengan "Jalan Daendels".

Baru masa Pemerintahan Bupati Achmad Tahir (± th 1972) diubah menjadi Kabupaten Situbondo dengan Ibukota Situbondo. Perubahan ini berdasarkan Peratunan Pemerintah RI Nomor. 28 / 1972 tentang Perubahan Nama dan Pemindahan Tempat Kedudukan Pemerintah Daerah. 
Begitulah kisah kita Situbondo dengan kisah udheng-nya.
(dmr/berbagai sumber)

Sumber: https://www.ngopibareng.id/timeline/udheng-situbondo-ternyata-begini-legenda-magisnya-253075