Madiun merupakan suatu wilayah yang dirintis oleh Ki Panembahan Ronggo Jumeno atau biasa disebut Ki Ageng Ronggo. Asal kata Madiun dapat diartikan dari kata "medi" (hantu) dan "ayun-ayun" (berayunan), maksudnya adalah bahwa ketika Ronggo Jumeno melakukan "Babat tanah Madiun" terjadi banyak hantu yang berkeliaran. Penjelasan kedua karena nama keris yang dimiliki oleh Ronggo Jumeno bernama keris Tundhung Medhiun. Pada mulanya bukan dinamakan Madiun, tetapi Wonosari.

Sebelum berubah menjadi Madiun, nama yang dipakai ada beberapa versi:
Pada sejarah Kabupaten Madiun disebutkan dua nama yaitu (desa atau kabupaten) Wonorejo dan Purbaya. Sementara di Wikipedia muncul dua nama yaitu Wonosari dan Purabaya 
 

Nama Madiun baru digunakan sejak tanggal 16 Nopember 1590 Masehi (untuk menggantikan nama (Purbaya atau Purabaya).

Asal mula pemerintahan Kabupaten Madiun awalnya bermula dari Nguwaran Dolopo dan kemudian pusat pemerintahan dipindahkan ke desa Sogaten. Pada tahun 1575 berpindah lagi ke Desa Wonorejo atau Kuncen, Kota Madiun sampai tahun 1590

Pusat pemerintahan Kota Madiun semula adalah "Kuto Miring" terletak di Desa Demangan Kecamatan Taman Kota Madiun, kemudian digeser ke utara lagi yaitu ditengah Kota Madiun (sekarang di Komplek Perumahan Dinas Bupati Madiun).

Beberapa peninggalan keadipatian Madiun salah satunya dapat dilihat di Kelurahan Kuncen, dimana terdapat makam Ki Ageng Panembahan Ronggo Jumeno, Patih Wonosari selain makam para Bupati Madiun, Masjid Tertua di Madiun yaitu Masjid Nur Hidayatullah dll.

Di Kelurahan Taman juga dimakamkan pahlawan-pahlawan pada zaman lampau, termasuk Kyai Ronggo (tapi tak jelas disebutkan yang mana, karena Ronggo ada Ronggo I s/d III) Ali Basah Sentot Prawirodirdjo adalah putra dari Ronggo II.

Pada tanggal 1 Januari 1832 Madiun secara resmi dikuasai oleh Pemerintah Hindia belanda dan dibentuk suatu Tata Pemerintahan yang berstatus "Karisidenan".

Ibu Kota Karisidenan berlokasi di Desa Kartoharjo (tempat Patih Kartohardjo) yang berdekatan dengan Istana Kabupaten Madiun di Pangongangan.

Pada tahun 1906 Kerajaan Belanda mengeluarkan Undang-undang yang bertujuan untuk memisahkan wilayah perkotaan Madiun dari Pemerintah Kabupaten Madiun.

Sejak awal Madiun merupakan sebuah wilayah di bawah kekuasaan Kesultanan Mataram. Dalam perjalanan sejarah Mataram, Madiun memang sangat strategis mengingat wilayahnya terletak di tengah-tengah perbatasan dengan Kerajaan Kadiri (Daha). Oleh karena itu pada masa pemerintahan Mataram banyak pemberontak-pemberontak kerajaan Mataram yang membangun basis kekuatan di Madiun. Seperti munculnya tokoh Retno Dumilah.

Beberapa peninggalan Kadipaten Madiun salah satunya dapat dilihat di Kelurahan Kuncen, dimana terdapat makam Ki Ageng Panembahan Ronggo Jumeno, Patih Wonosari selain makam para Bupati Madiun, Masjid Tertua di Madiun yaitu Masjid Nur Hidayatullah, artefak-artefak disekeliling masjid, serta sendang (tempat pemandian) keramat.

Sejak masa Hindia-Belanda, Madiun adalah suatu gemeente yang berpemerintahan sendiri (swapraja) karena komunitas Belanda yang bekerja di berbagai perkebunan dan industri tidak ingin diperintah oleh Bupati (yang adalah orang Jawa). Sebagai suatu kota swapraja, Madiun didirikan 20 Juni 1918, dengan dipimpin pertama kali oleh asisten residen Madiun. Baru sejak 1927 dipimpin oleh seorang walikota. Berikut adalah walikota Madiun sejak 1927:

1. Mr. K. A. Schotman
2. J.H. Boerstra
3. Mr. L. van Dijk
4. Mr. Ali Sastro Amidjojo
5. Dr. Mr. R. M. Soebroto
6. Mr. R. Soesanto Tirtoprodjo
7. Soedibjo
8. R. Poerbo Sisworo
9. Soepardi
10. R. Mochamad
11. R. M. Soediono
12. R. Singgih
13. R. Moentoro
14. R. Moestadjab
15. R. Roeslan Wongsokoesoemo
16. R. Soepardi
17. Soemadi
18. Joebagjo
19. R. Roekito, B.A.
20. Drs. Imam Soenardji
21. Achmad Dawaki, B.A.
22. Drs. Marsoedi
23. Drs. Masdra M. Jasin
24. Drs. Bambang Pamoedjo
25. Drs. H. Achmad Ali
26. H.Kokok Raya, S.H., M.Hum
27. Drs. H. Bambang Irianto, SH.MM

Kota Madiun dahulu merupakan pusat dari Karesidenan Madiun, yang meliputi wilayah Magetan, Ngawi, Ponorogo, dan Pacitan. Meski berada di wilayah Jawa Timur, secara budaya Madiun lebih dekat ke budaya Jawa Tengahan (Mataraman atau Solo-Yogya), karena Madiun lama berada di bawah kekuasaan Kesultanan Mataram.

Pada tahun 1948, terjadi pemberontakan yang dilakukan oleh PKI di Madiun, yang dipimpin oleh Musso di dungus,Wungu,Kab Madiun yang sekarang di kenal dengan nama Monumen Kresek. 

Sejarah Kota Madiun
Kabupaten Madiun, berdiri pada tanggal paro terang, bulan Muharam, tahun 1568 Masehi tepatnya jatuh hari Karnis Kilwon tanggal 18 Juli 1568 / Jumat Legi tanggal 15 Suro 1487 . Sejarah berawal pada masa kesultanan Demak, yang ditandai dengan perkawinan putra mahkota Demak Pangeran Surya Patiunus dengan Raden Ayu Retno Lembah putri dari Pangeran Adipati Gugur yang berkuasa di Ngurawan Dolopo. Pusat pemerintahan dipindahkan dari Ngurawan ke desa Sogaten dengan nama baru Purabaya (sekarang Madiun). Pangeran Surya Patiunus menduduki kesultanan hingga tahun 1521 dan diteruskan oleh Kyai Rekso Gati.

Pangeran Timoer dilantik menjadi Supati di Purabaya tanggal 18 Jull 1568 berpusat di desa Sogaten. Sejak saat itu secara yuridis formal Kabupaten Purabaya menjadi suatu wilayah pemerintahan di bawah seorang Bupati dan berakhirlah pemerintahan pengawasan di Purabaya yang dipegang oleh Kyai Rekso Gati atas nama Demak dari tahun 1518 - 1568.

Pada tahun 1575 pusat pemerintahan dipindahkan dari desa Sogaten ke desa Wonorejo atau Kuncen, Kota Madiun sampai tahun 1590.

Pada tahun 1686, kekuasaan pemerintahan Kabupaten Purabaya diserahkan oleh Bupati Pangeran Timoer (Panembahan Rama) kepada putrinya Raden Ayu Retno Djumilah.. Bupati inilah selaku senopati manggalaning perang yang memimpin prajurit-prajurit Mancanegara Timur.

Pada tahun 1586 dan 1587 Mataram melakukan penyerangan ke Purbaya dengan Mataram menderita kekalahan berat. Pada tahun 1590, dengan berpura-pura menyatakan takluk, Mataram menyerang pusat istana Kabupaten Purbaya yang hanya dipertahankan oleh Raden Ayu Retno Djumilah dengan sejumlah kesil pengawalnya. Perang tanding terjadi antara Sutawidjaja dengan Raden Ayu Retno Djumilah dilakukan disekitar sendang di dekat istana Kabupaten Wonorejo (Madiun)

Pusaka Tundung Madiun berhasil direbut oleh Sutawidjaja dan melalui bujuk rayunya, Raden Ayu Retno Djumilah dipersunting oleh Sutawidjaja dan diboyong ke istana Mataram di Pleret (Jogyakarta) sebagai peringatan penguasaan Mataram atas Purbaya tersebut maka pada hari jum'at Legi tanggal 16 Nopember 1590 Masehi nama “Purbayaâ€Â diganti menjadi Madiun.

Sumber: https://betulcerita.blogspot.com/2017/01/asal-usul-kota-madiun-jawa-timur.html