Sejarah putra Tumenggung Gagak Singalodra dari Bengelen Jawa Tengah bernama Raden Wiralodra yang mempunyai garis keturunan Majapahit dan Pajajaran. Saat bertapa baratanya di kaki Gunung Sumbing mendapat wangsit "Hai Wiralodra apabila engkau ingin berbahagia berketurunan di kemudian hari, pergilah kearah matahari terbenam dan carilah lembah Sungai Cimanuk. Manakala telah disana, berhentilah dan tebanglah belukar secukupnya untuk mendirikan pedukuhan dan menetaplah disana. Kelak tempat itu akan menjadi subur dan makmur serta tujuh turunanmu akan memerintah disana."

R. Wiralodra ditemani Ki Tinggil dan berbekal senjata Cakra Undaksana. Tokoh - tokoh lain dengan pendiri pedukuhan dimaksud adalah Nyi Endang Darma yang cantik dan sakti, Aria Kemuning putra Ki Gede Lurah Agung yang diangkat putra oleh Putri Ong Tien istri Sunan Gunung Jati. Ki Buyut Sidum / Kidang Pananjung seorang pahlawan Panakawan Sri Baduga dari Pajajaran, Pangeran Guru, seorang pangeran dari Palembang yang mengajarkan Kanuragan dengan 24 muridnya. Pedukuhan tersebut berkembang dan diberi nama "Darma Ayu" oleh R. Wiralodra yang diambil dari nama seorang wanita yang dikagumi karena kecantikan dan tkesaktiannya "Nyi Endang Darma", serta dapat diartikan "Kewajiaban Yang Utama" atau "Tugas Suci". Pedukuhan Cimanuk yang diberi nama "Darma Ayu" yang kemudian berubah menjadi "Indramayu", setelah terbebas dari kekuasaan Pajajaran pada tahun 1527, diproklamirkan berdirinya oleh R. Wiralodra pada hari Jumat Kliwon tanggal 1 Muharram 934H atau 1 Sura 1449 dan jatuh pada tanggal 7 Oktober 1527. Titimangsa tersebut resmi sebagai Hari Jadi Indramayu.

Setelah 1527, Daerah Indramayu terbagi dalam tiga propinsi meliputi :

1. Propinsi Singapura, meliputi sebelah timur sampai Sungai Kamal.
2. Propinsi Rajagaluh, meliputi daerah tengah sampai Jati tujuh.
3. Propinsi Sumedang, meliputi bagian barat sampai Kandanghaur.

Tapi pada tahun 1681, mulai dikuasai kompeni. Zaman pemerintahan Daenles (1806 - 1811) daerah sebelah barat sungai Cimanuk dimasukan dalam prefektur Cirebon Utara. Pada zaman kompeni menjadi ajang masuk pertempuran segitiga antara kompeni, Mataran dan Banten. Tahun 1706, Indramayu jatuh kedalam kekuasaan kompeni Belanda seluruhnya seperti halnya dengan daerah-daerah lain, Indramayu mempunyai perjalanan yang sama berada dalam kekuasaan penjajahan.

[Source] https://www.jabarprov.go.id/En/index.php/pages/id/1052#:~:text=Pedukuhan%20Cimanuk%20yang%20diberi%20nama,7%20Oktober%201527.%20Titimangsa%20tersebut